年11月15日，《晨报》记者温斯顿·丘吉尔在南非纳塔尔被抓获，几周后他成功逃脱。

丘吉尔抵达南非后急于奔赴前线，便赶到埃斯特考特同英军会合。他在那里遇见了一位在印度认识的霍尔丹上尉，上尉让他随同搭乘他们的一列装甲火车同行。

火车在途中碰撞到布尔士兵置放在铁轨上的一块石头，前面三节车厢出了轨，其中第三节车厢还有一半留在轨道上，把铁路堵住了。后面的机车以及另外两节车厢也都动弹不得，布尔人乘机开火。车厢里的英军士兵在霍尔丹上尉的指挥下同布尔人交战。丘吉尔自告奋勇去抢救机车，使之脱离险境。

作为战地的丘吉尔本来并没有这项任务，只是责任感告诉他应该把出轨的车厢推出铁轨之外，才能挽救机车，驶回埃斯特考特。

他指挥着受了伤的机车司机，经过一个小时的努力，终于使脱轨的车厢同机车分离。机车则可利用后面的两节车厢，把幸存者和伤员送回埃斯特考特。

当机车脱离危险后，丘吉尔只身沿着铁路线走回来时，发现霍尔丹等人已全部被俘。布尔人逼近了他，他也成了俘虏。为首俘获他的人是个布尔农民，也即后来任南非联邦第一任总理的路易·布塔。他们被解往比莱托尼亚，关在国立师范学校里，有40名警察看守。

一天晚上，丘吉尔居然躲过监视，爬过高墙，越狱逃跑了。

越狱也是富有戏剧性的。霍尔丹上尉等人早就策划过越狱，丘吉尔要求参加。霍尔丹担心他不一定能逃得掉。因为布尔当局知道他解救机车送走英军伤员等情况而将之视作要犯，一旦潜逃势必缉拿。何况当时丘吉尔的健康状况不佳，精力有所不济。

可是越狱时，只有丘吉尔一人首先趁哨兵不备，迅速爬过了围墙。他在墙外等了一会，不见其余人出来，只得独自上路。他身上只有75英镑现金和几块巧克力，既无地图又无指南针，只能盲目地瞎闯。

那时夜色正浓，他身着便服，头上耷拉着一顶便帽，一口气走了两小时，恰好经过一个火车站，便跳上一辆货车，随着它东行。天色发亮之前，他跳下货车，在附近的树林里躲了一整天，到傍晚又想改搭其他夜行列车，但是没有等到。不得已只得步行，碰巧见到一个村庄，便到一所房屋去冒险敲门。

开门的竟是个英国人，是这几十公里之内唯一的一个英国人，他在附近的煤矿上工作。于是他把丘吉尔隐藏了一个星期。

布尔当局发出通缉令，悬赏25英镑捉拿他，不论死活。让丘吉尔最感到不快的是他在布尔人眼中竟只值25英镑！

在那位英国人及另外几位英国人的帮助下，丘吉尔搭一辆东行货车到达洛伦索·马贵斯，即今天莫桑比克的首都，当时是葡萄牙的殖民地。接着，他找到英国驻洛伦索·马贵斯领事馆，然后搭乘轮船南下。年12月23日，丘吉尔到达德班时，受到了异乎寻常的热烈欢迎。